Enantioselektive Totalsynthese von Vitamin E und Entwicklung neuartiger stereoselektiver Domino-Reaktionen
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Die Nutzung katalytischer Prozesse durch den Menschen geht bis in die Antike zurück. So erfolgt bereits seit Jahrtausenden die Herstellung von Alkohol durch die Vergärung von Glucose in Gegenwart von Hefepilzen, wobei die genauen biochemischen Prozesse sehr lange unbekannt waren und erst in den letzten zweihundert Jahren aufgeklärt wurden. Im Jahre 1815 wurde die Brutto- Reaktionsgleichung für den Abbau von Glucose zu Ethanol erstmals durch den französischen Chemiker Joseph L. Gay-Lussac aufgestellt und wenig später in diesem Zusammenhang der Begriff "Katalysator" (griechisch: Auslösung, Loslösung) durch den schwedischen Chemiker Jöns J. Berzelius eingeführt. Seiner Meinung nach handelte es sich bei Katalysatoren um Stoffe, die nicht an einer Reaktion teilnahmen und lediglich die Energie für den Ablauf der Reaktion lieferten. Diese erste Definition wurde 1909 durch den deutschen Chemiker Wilhelm Ostwald durch die bis heute gültige Definition eines Katalysators ersetzt: 1 "Ein Katalysator ist ein Stoff, der die Geschwindigkeit einer chemischen Reaktion erhöht, ohne selbst dabei verbraucht zu werden und ohne die endgültige Lage des thermodynamischen Gleichgewichts dieser Reaktion zu verändern." Für diese Definition und seine richtungsweisenden Arbeiten zur Katalyse erhielt Ostwald 1909 den Nobelpreis für Chemie. In der Folgezeit gelang die Isolierung der an der alkoholischen Gärung beteiligten biologischen Katalysatoren, die als Enzyme (griechisch: in Hefe) bezeichnet wurden, sowie deren biochemische Charakterisierung. Mit der Entdeckung der katalytischen Wirkung von Enzymen in biologischen Prozessen ging die Entdeckung der katalytischen Wirkung von Übergangsmetallen und deren Salzen in bestimmten chemischen Reaktionen einher. So wurde zum Beispiel bereits im Jahre 1816 die katalytische Wirkung von metallischem Platin bei der Umsetzung von Wasserstoff mit Sauerstoff zu Wasser von Johann W. Döbereiner beschrieben. Taschenbuch, Ausgabe: 1., Aufl. Label: Cuvillier, E, Cuvillier, E, Produktgruppe: Book, Publiziert: 2007-03-01, Studio: Cuvillier, E.

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Im ersten Teil der Arbeit wurde die Totalsynthese von Vitamin E ausgehend von Trimethyl¬hydrochinon in einer Gesamtausbeute von 40 % über zehn Syntheseschritte mit einer exzellenten Enantioselektivität von 98 % bezogen auf das stereogene Zentrum an C-2 vervollständigt. Den Schlüsselschritt dieser Totalsynthese stellt die enantioselektive Palladium-katalysierte Domino-Wacker-Heck-Reaktion dar. Im zweiten Teil wurden Untersuchungen zur Optimierung der Domino-Wacker-Heck-Reaktion hinsichtlich der Reaktionszeit und der erforderlichen Mengen an Katalysator sowie chiralem Ligand durch die Variation des eingesetzten Liganden durchgeführt. Im dritten Teil dieser Arbeit gelang die Entwicklung eines neuartigen enantioselektiven Domino-Wacker-CO-Insertions-Prozesses, welcher die Umsetzung aromatischer Phenole mit verschiedenen aliphatischen sowie aromatischen Alkoholen zu den entsprechenden Estern in guten bis sehr guten Ausbeuten und sehr guten Enantiomerenüberschüssen erlaubt. Des Weiteren ermöglicht diese neuartige Domino-Reaktion den Aufbau unterschiedlich substituierter 2,3-Dihydrobenzo[1.4]dioxine in sehr guten Ausbeuten und sehr guten Enantiomerenüberschüssen. Taschenbuch, 01.03.2007.

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Neuware - Im ersten Teil der Arbeit wurde die Totalsynthese von Vitamin E ausgehend von Trimethyl hydrochinon in einer Gesamtausbeute von 40 % über zehn Syntheseschritte mit einer exzellenten Enantioselektivität von 98 % bezogen auf das stereogene Zentrum an C-2 vervollständigt. Den Schlüsselschritt dieser Totalsynthese stellt die enantioselektive Palladium-katalysierte Domino-Wacker-Heck-Reaktion dar.Im zweiten Teil wurden Untersuchungen zur Optimierung der Domino-Wacker-Heck-Reaktion hinsichtlich der Reaktionszeit und der erforderlichen Mengen an Katalysator sowie chiralem Ligand durch die Variation des eingesetzten Liganden durchgeführt. Im dritten Teil dieser Arbeit gelang die Entwicklung eines neuartigen enantioselektiven Domino-Wacker-CO-Insertions-Prozesses, welcher die Umsetzung aromatischer Phenole mit verschiedenen aliphatischen sowie aromatischen Alkoholen zu den entsprechenden Estern in guten bis sehr guten Ausbeuten und sehr guten Enantiomerenüberschüssen erlaubt. Des Weiteren ermöglicht diese neuartige Domino-Reaktion den Aufbau unterschiedlich substituierter 2,3-Dihydrobenzo[1.4]dioxine in sehr guten Ausbeuten und sehr guten Enantiomerenüberschüssen. 262 pp. Deutsch.

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Enantioselektive Totalsynthese von Vitamin E und Entwicklung neuartiger stereoselektiver Domino-Reaktionen: Im ersten Teil der Arbeit wurde die Totalsynthese von Vitamin E ausgehend von Trimethyl¬hydrochinon in einer Gesamtausbeute von 40 % über zehn Syntheseschritte mit einer exzellenten Enantioselektivität von 98 % bezogen auf das stereogene Zentrum an C-2 vervollständigt. Den Schlüsselschritt dieser Totalsynthese stellt die enantioselektive Palladium-katalysierte Domino-Wacker-Heck-Reaktion dar.Im zweiten Teil wurden Untersuchungen zur Optimierung der Domino-Wacker-Heck-Reaktion hinsichtlich der Reaktionszeit und der erforderlichen Mengen an Katalysator sowie chiralem Ligand durch die Variation des eingesetzten Liganden durchgeführt. Im dritten Teil dieser Arbeit gelang die Entwicklung eines neuartigen enantioselektiven Domino-Wacker-CO-Insertions-Prozesses, welcher die Umsetzung aromatischer Phenole mit verschiedenen aliphatischen sowie aromatischen Alkoholen zu den entsprechenden Estern in guten bis sehr guten Ausbeuten und sehr guten Enantiomerenüberschüssen erlaubt. Des Weiteren ermöglicht diese neuartige Domino-Reaktion den Aufbau unterschiedlich substituierter 2,3-Dihydrobenzo[1.4]dioxine in sehr guten Ausbeuten und sehr guten Enantiomerenüberschüssen. Taschenbuch.

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