ISOLATION OF NEW SECONDARY METABOLITES FROM SPONGE-ASSOCIATED AND PLANT-DERIVED ENDOPHYTIC FUNGI
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Von Händler/Antiquariat, Cuvillier Verlag [55253954], Göttingen, Germany.
This item is printed on demand. First published 24.01.2007 language: english Schwammassoziierte und aus Pflanzen gewonnene endophytische Pilze produzieren Naturstoffe mit einer Vielfalt an chemischen Strukturen, die in viellen Fällen Kommerziell einsetzbaren synthetischen Ansätzen nicht zugänglich sind. Darüber hinaus weisen viele dieser Sekundärstoffe biologische Aktivitäten in pharmakologisch relevanten Assaysystemen auf die sie zu potentiellen Leststrukturen für die Entwicklung neuer Arzneistoffe machen.Ziel dieser Arbeit war die Isolierung von Sekundärstoffen aus Pilzen – assoziiert mit tropischen marinen Schwämmen sowie Endophyten terrestrischer Pflanzen – gefolgt von Strukturaufklärung und Untersuchung ihres pharmakologischen Potentials. Drei schwammassoziierte Pilze (Aspergillus niger, Penicillium citreonigrum sowie ein unidentifizierter Pilz) und zwei endophytische Pilze aus Pflanzen (Pestalotiopsis longisetula und Chaetomium globosum) wurden als Naturstoffquellen ausgewählt und über einen Zeitraum von drei bis vier Wochen in 300 mL Standkulturen in Flüssigmedien angezogen . Die aus der folgenden Extraktion erhaltenen Ethylacetatfraktionen wurden zur Isolierung der Naturstoffe weiteren Trennmethoden unterzogen.Die Isolierung wurde mit Hilfe verschiedener chromatographischer Methoden durchgeführt. Dazu wurden Verfahren der Massenspektrometre (MS) und Kernresonanzspektroskopie (NMR) angewendet, um das Molekulargewicht zu bestimmen beziehungsweise die Strukturen der Verbindungen aufzuklären. Zusätzlich wurde die Röntgenkristallographie bei einigen Verbindungen angewendet, um die absolute bzw relative Konfiguration der Stereozentren im Molekül zu bestimmen. Schließlich wurden die bioaktiven Eigenschaften in verschiedenen Biotests untersucht, darunter antimikrobielle, antifungale und cytotoxische Eigenschaften sowie die Wirkung gegen Malaria und als Inhibitoren verschiedener Proteinkinasen.Citreonigrine A – I stellen strukturell außerordentlich komplexe meroterpene dar die zum teil für Naturstoffe neuartige Kohlenstoffe grungerüste aufwesen. Sie werden isoliert aus P. citreonigrum, einem mit dem 1996 im Bali Bali Barat Nationalpark, Indonesien, gesammelten Schwamm Pseudoceratina purpurea assoziierten Pilz. Des weiteren wurden aus dieser Art sechs neue Drimenesesquiterpenlactone, zwei neue Citreoviridinole, ein neues Diketopiperazin und ein neues Vermistatinderivat isoliert. Citreonigrin B and citreodrimene D weisen inhibitorische Aktivität gegenüber Proteinkinasen auf. Außerdem zeigten citreodrimenes A, B und C ausgeprägte cytotoxische Eigenschaften in Tests mit der Zellinie L-5178Y (murines T-Zell Lymphom) und HeLa (humanes Cervixcarcinom).Asperhillusniger ist ein Isolat aus dem 1999 auf Elba gesammelten Schwamm Axinella damicornis. Aus diesem Pilz wurden neue Derivate des Asperazins und Aflavinins sowie zwei neue ? – Pyrone isoliert. In den Biotests zeigte das neue Aflavininderivat nicht nur antimikrobielle Aktivität gegen Bacillus subtilis, Staphylococcus epidermis und S. aureus, sondern ebenfalls cytotoxische Aktivität in Tests mit der Zellinien L-5178Y, HeLa und PC-12 (adrenales Phäochromocytom der Ratte). Aus der im Gewächshaus der Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf angezogenen Pflanze Aglaia odorata wurde 2002 der Pilz P. longisetula isoliert. Daraus konnten ein neues Gamahorinderivat, ein neues Herbarinderivat und ein neues Variecoxanthonderivatisoliert werden. Aufgrund der zu geringen vorliegenden Menge wurden diese beiden Verbindungen keinen Biotests unterzogen.Insgesamt wurden in dieser Arbeit mehr als fünfzig Verbindungen isoliert und mindestens dreißig davon – nach bestem Wissen – als neue Verbindungen identifiziert. Die Diskussion beschränkt sich auf die neuen Verbindungen sowie in Rahmen diese Arbeit erzielete neue Befunde zur Aktivität einiger bekannter Verbindungen wie Chaetomin (aus C. globosum), Meleagrin (aus einem unidentifizierten Pilz), das Antibiotikum RF 3192-C (aus A. niger) und Atromentin (aus.

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